Кокоамфоацетат натрия

Большинство людей не задумываются о том, что именно даёт пене в зубной пасте — пока слизистая не начинает шелушиться. Это и есть ключевой аргумент в пользу мягких амфотерных ПАВ: они работают так же, как SLS, но не ведут себя как анионный детергент внутри рта.

Что такое кокоамфоацетат натрия

Кокоамфоацетат натрия — амфотерное поверхностно-активное вещество (ПАВ), синтезируемое из жирных кислот кокосового масла и аминоуксусной кислоты. Структурно он относится к группе имидазолиновых амфоацетатов: молекула содержит как положительно заряженный азот (четвертичный или протонированный амин), так и отрицательно заряженную карбоксильную группу — ацетат. Именно это делает её «амфотерной»: заряд молекулы зависит от pH среды.

При кислых значениях pH кокоамфоацетат ведёт себя как катионное ПАВ; при щелочных — как анионное; при нейтральных (pH 5.5–7.5, характерных для полости рта) молекула приобретает цвиттер-ионное состояние, при котором оба заряда присутствуют одновременно и взаимно нейтрализуются. Это физически-химическое свойство напрямую объясняет мягкость вещества в условиях полости рта.

CAS-номер 68334-21-4 охватывает группу кокосовых амфоацетатов с длиной углеродной цепи C8–C18, преимущественно C12 (лаурат), что соответствует типичному профилю кокосового масла.

Как работает пенообразование

Для понимания механизма действия нужно разобраться, что именно ПАВ делает в зубной пасте. Пена — не цель, а побочный эффект. Основная функция ПАВ: снизить поверхностное натяжение жидкости, чтобы паста равномерно распределилась по поверхности зуба и эмульгировала жировые компоненты зубного налёта для механического удаления щёткой.

Мицеллярное действие. Молекулы ПАВ обладают гидрофобным хвостом (жирнокислотная цепь) и гидрофильной головой (заряженная группа). При концентрации выше критической мицеллярной концентрации (КМЦ) они самосборираются в мицеллы: гидрофобные хвосты направлены внутрь, гидрофильные головы — наружу. Жировые загрязнения захватываются внутрь мицеллы и выводятся с водой при полоскании.

Почему SLS агрессивен. Додецилсульфат натрия (SLS) — анионное ПАВ с сильным постоянным отрицательным зарядом. Он не только эмульгирует жиры, но и денатурирует белки эпителия слизистой оболочки, нарушая плотные контакты между клетками (tight junctions). Это приводит к слущиванию поверхностного слоя эпителия — десквамации. В экспериментальной модели Herlofson & Barkvoll (1996) зафиксировано 42 десквамативные реакции в периоды применения SLS-паст — против 3 реакций при использовании амфотерного аналога.

Почему кокоамфоацетат мягче. Цвиттер-ионная форма при нейтральном pH означает, что молекула не несёт стойкого отрицательного заряда. Взаимодействие с белками эпителия слабее — молекула не встраивается в их структуру с той же силой. Эффект очищения сохраняется через физическое удаление налёта мицеллами, но разрушение эпителиального барьера не происходит.

Эффективность в полости рта

Прямых клинических исследований кокоамфоацетата в зубных пастах относительно немного — большинство исследований работают с классом амфотерных ПАВ в целом или с близким аналогом, кокамидопропил бетаином (CAPB). Тем не менее данные убедительны.

Исследование десквамации (PMID 8653493). Herlofson & Barkvoll провели двойное слепое перекрёстное исследование на 28 здоровых женщинах с семью зубными пастами, различающимися только типом и концентрацией ПАВ: SLS (0.5, 1.0, 1.5%), CAPB (0.64, 1.27, 1.90%) и плацебо. Результат: 42 из 45 зафиксированных десквамативных реакций приходилось на периоды применения SLS-паст, и только 3 — на CAPB-периоды. Разница статистически значима (p < 0.001).

Рецидивирующий афтозный стоматит (PMID 8811135). В двойном слепом перекрёстном исследовании 30 пациентов с рецидивирующими афтозными язвами сравнивались SLS-паста, CAPB-паста и бездетергентный контроль на трёх 6-недельных периодах. Частота афтозных язв была достоверно выше при применении SLS-пасты.

Клиническое подтверждение (PMID 9656847). В клиническом исследовании у пациентов с рецидивирующим афтозным стоматитом 2 месяца применения SLS-свободной зубной пасты привели к статистически значимому сокращению числа афт. Аналогичные результаты подтвердил систематический обзор 2019 года (PMID 30839136), охвативший четыре перекрёстных исследования с 124 участниками: SLS-свободные пасты значимо снижали число язв, их длительность, количество эпизодов и болевой синдром.

Рабочие концентрации. В средствах для полости рта кокоамфоацетат применяется в диапазоне 1–3%. При концентрации 1–2% достигается достаточное пенообразование для равномерного распределения пасты без избыточного детергентного воздействия. Концентрации выше 3% в зубных пастах не используются — в этом нет технической необходимости.

Что не работает. Кокоамфоацетат не является антисептиком — он не угнетает микрофлору полости рта, не предотвращает образование зубного налёта химическим путём. Его роль — исключительно смачивающий и пенообразующий агент, функциональный носитель для активных компонентов формулы. Антибактериальный эффект нужно обеспечивать отдельными компонентами (CPC, цетилпиридиния хлорид, цинк, EGCG).

Безопасность

Токсикологический профиль. Кокоамфоацетат натрия нетоксичен при остром пероральном воздействии. В стандартных тестах раздражающего действия (repeated insult patch test) при концентрации 10% — в 5–10 раз выше рабочей — он не демонстрировал ни раздражающих, ни сенсибилизирующих свойств. Вещество не является мутагеном в тестах in vitro.

Регуляторный статус. Экспертная панель CIR (Cosmetic Ingredient Review) неоднократно оценивала безопасность амфоацетатов — первый обзор в 1990 году, повторное подтверждение в 2006-м. Последняя версия Safety Assessment of Fatty Amphocarboxylates (CIR, 2025) подтверждает: безопасно в используемых концентрациях. В США — без ограничений концентрации. В ЕС — допущено в соответствии с Регламентом 1223/2009.

Единственная оговорка: контактная аллергия. Goossens et al. (2006, PMID 17026699) описали случай контактной аллергии на кокоамфоацетат у женщины с атопическим дерматитом и множественными сенсибилизациями. Это единичный случай, задокументированный в косметологическом контексте, а не оральном. Тем не менее для пациентов с атопией и полисенсибилизацией к ингредиентам косметики это аллерген, который стоит иметь в виду.

Сравнение с альтернативными ПАВ

| ПАВ | Тип | Раздражение слизистой | Пенообразование | Типичная концентрация | |-----|-----|-----------------------|-----------------|-----------------------| | SLS (додецилсульфат натрия) | Анионное | Высокое (42/45 реакций) | Сильное | 0.5–2% | | Кокоамфоацетат натрия | Амфотерное | Низкое (3/45 реакций) | Умеренное | 1–3% | | Кокамидопропил бетаин (CAPB) | Амфотерное/цвиттер | Низкое | Умеренное | 1–4% | | Лауроилсаркозинат натрия | Анионное (мягкое) | Низкое | Умеренное | 0.5–2% | | Полиглицерил-эфиры | Неионогенное | Очень низкое | Слабое | 0.5–3% |

Кокоамфоацетат и CAPB занимают схожую нишу мягких амфотерных ПАВ. Принципиальная разница: CAPB — бетаин (постоянный цвиттер), кокоамфоацетат — имидазолиновое производное с pH-зависимым зарядом. Оба хорошо переносятся слизистой; кокоамфоацетат нередко предпочтительнее в формулах с нейтральным pH именно благодаря чистому цвиттер-ионному состоянию в диапазоне рабочих pH зубной пасты (6.0–7.5).

Позиция QDRO

В формулах QDRO мы не используем SLS. Выбор между кокоамфоацетатом и CAPB определяется pH-профилем конкретной формулы и её целевым назначением: пасты линейки v.daily ориентированы на ежедневный комфорт при чувствительной слизистой, поэтому жёсткий анионный детергент здесь неприемлем.

Кокоамфоацетат при 1–2% обеспечивает достаточное пенообразование для ощущения чистоты и равномерного распределения нано-гидроксиапатита по поверхности зубов — без десквамативного действия на эпителий. Для пациентов с рецидивирующим афтозным стоматитом это выбор с доказанной клинической обоснованностью.

---

Источники:

• Herlofson BB, Barkvoll P. Oral mucosal desquamation caused by two toothpaste detergents in an experimental model. Eur J Oral Sci. 1996;104(1):21-26. PubMed 8653493
• Herlofson BB, Barkvoll P. The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers. Acta Odontol Scand. 1996;54(3):150-153. PubMed 8811135
• Shim YJ et al. The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study. Compend Contin Educ Dent. 1998;19(11):1090-1097. PubMed 9656847
• Alli BY et al. Effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous stomatitis: A systematic review. J Oral Pathol Med. 2019;48(5):358-364. PubMed 30839136
• Goossens A et al. Contact allergy to sodium cocoamphoacetate present in an eye make-up remover. Contact Dermatitis. 2006;55(5):302-304. PubMed 17026699
• CIR Expert Panel. Safety Assessment of Fatty Amphocarboxylates as Used in Cosmetics. Int J Toxicol. 2025. cir-safety.org